Den 2. oktober 1919, var alt klart til å starte båtbyggeri på Skilsøy, på sydspissen av Tromøy. Da var Nils Roland, som både hadde vært sjømann og husbygger, allerede etablert som båtbygger. Han hadde startet en del år tidligere sammen med to fettere i Fevik og bygd livbåter som ble eksportert til Holland. Etter noen år ble båtbyggeriet flyttet til Arendal og produksjonen utvidet. Blant annet bygde han ”Tolla”, en tremastet frakteskute med en 35 hesters motor på 350-400 tonn. Med unntak av et intermesso under krigen, hvor verftet ble tvunget til å bygge noen landgangsbåter for tyskerne, har Skilsø Baatbyggeri bare bygd lystbåter.

I det opprinnelige lokalet kunne båtbyggerne lage båter på opptil 40 fot. Stort sett var det motorbåter av forskjellige typer som ble bygd. En av de største som ble levert var ”Kongebåten”. En smal 30 foter som nå er restaurert og fremdeles hjemmehørende i Arendal.

I 1932 brant lokalene. E ny større produksjonsbygning ble reist på samme stedet, og det er den du ser, rødmalt med Skilsø Baatbyggeri med store hvite bokstaver på langveggen mot Arendalssiden. Selskapet sysselsatte rundt 16 mann og produserte for det meste sjekter på 22-24 fot.

Før krigen hadde Skilsø også bygd en del båter konstruert av Richard Furuholmen. Samarbeidet fortsatte etter krigen, og den garvede konstruktøren må ha blitt imponert over de første konstruksjonene til Rolf Roland, som ble bygget i1946-47. Rolf Roland har siden den gang konstruert alle båtene Skilsø har produsert. Rolf og hans bror Sverre drev selskapet videre. 12-16 mann var sysselsatt i båtbyggeriet, Sverre bygde sjektene og Rolf hadde ansvaret for motorbåtene. Sverre Roland døde i 1984, og Rolf overtok gradvis driften av båtbyggeriet.

Sjektene var spisse foran og bak med en liten motor, og marsjfart på ca 7 knop. Motorbåtene var Plattgattere med større motorer og høyere fart. Gjennombruddet for Roland motorbåtene kom på den første Sjølystmessen i 1956, hvor 24 foteren ble bestselger. Den var en slags standardmodell som ble produsert i ulike utførelser, hvor den første var bygd i furu, men senere ble mahogni på eikespant brukt. På 60 tallet begynte Skilsø å bygge større modeller på opptil 35 fot. På dette tidspunkt hadde de allerede begynt å ”lukte” på plasten som begynte å gjøre seg gjeldende på messene, men på grunn av stor etterspørsel etter trebåter, ble det med tanken helt fram til 1970.

Da plastsjekta på 23 fot kom, traff den markedet midt i blinken. Årsproduksjonen lå på 130 båter. 10 år senere kom Skilsø 27, men ble ikke like populær da trenden gikk mot raskere og halvplanende båter. For å møte dette marked ble Skilsø 750 introdusert i 1984, med en 84 hk diesel gjorde ca 17 knop. Toppmodellen Skilsø 950 kom to år senere, en godt gjennomtenkt båt med masser av plass og god sjøegenskaper.